domingo, 14 de fevereiro de 2016

Aminoácidos com cadeias laterais alcalinas



Esta classe de aminoácidos engloba todos aqueles que possuem na sua cadeia lateral um grupo funcional alcalino. Isto significa que estes aminoácidos tendem a apresentar carga positiva na sua cadeia lateral, pois os grupos alcalinos têm tendência para captar H+. Como consequência, são aminoácidos que normalmente estabelecem ligações iónicas (ou pontes salinas) com aminoácidos com cadeias laterais carregadas negativamente Há 3 aminoácidos que pertencem a esta classe:
Lisina – Este aminoácido apresenta na sua cadeia lateral uma amina primária, ou seja, um grupo amina que está ligado apenas a um carbono, sendo que os restantes substituintes do azoto são átomos de hidrogénio. O grupo amina é o principal grupo básico na bioquímica (mais informações neste post). A lisina é o principal local de glicosilação das proteínas, sendo que, nesse caso, as ligações estabelecidas são ligações N-glicosídicas.




 
Arginina – Este aminoácido possui na sua cadeia lateral um grupo funcional alcalino mais complexo, designado por guanidino. Trata-se de um grupo funcional composto por 3 átomos de azoto, que exibe ressonância eletrónica, e que pode ser protonado.







Histidina – Este aminoácido apresenta uma estrutura cíclica na sua cadeia lateral, mais precisamente um anel imidazole. Trata-se de um heterociclo formado por átomos de azoto e de carbono, no qual um dos azotos pode ser protonado. A histidina apresenta uma característica particularmente importante para a bioquímica: é o único aminoácido que apresenta capacidade tamponante significativa ao pH fisiológico (entre 6,5 e 7,5), pois o seu pKa é de cerca de 6. Em relação a isto, convém referir, em primeiro lugar, que o pKa da histidina muda, como é lógico, quando esse aminoácido é inserido numa cadeia polipeptídica, mas normalmente não difere muito do valor original. Também o facto de ser importante ter um pKa próximo do pH fisiológico, prende-se com a capacidade de a histidina existir sob a forma ácida e sob a forma alcalina ao valor do pH fisiológico, ou seja, funciona como um par ácido-base conjugado.

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